CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS

Compuestos bases de la Química orgánica, comprenden un armazón de átomos de carbono a los cuales se unen los átomos de hidrógeno. Se clasifican a su vez en: alcanos, alquenos, alquinos, según los tipos de enlace que existen en la cadena.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

·         Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

·         Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

·         Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

·         Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:

·         Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

·         Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

·         Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

ALCANOS

Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono – carbono son enlaces simples. Poseen solamente un enlace, lo cual les proporciona el sufijo –ano.

Su fórmula molecular es: CnH2n+2

Para nombrarlos, se emplea el radical seguido del sufijo ano.

PROPIEDADES FÍSICAS

·         Punto de ebullición aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena ramificada tendrá punto de ebullición menor.

·         Son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y su incapacidad para formar enlaces hidrogenados. Los alcanos líquidos son miscibles entre si y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición.

Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, desempeñan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

REACCIONES DE LOS ALCANOS

COMBUSTIÓN

Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y H₂O, además de abundante calor.

Ejemplos:                                                                           

1. CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

2. C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O

3. C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O

HALOGENACIÓN

Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

 

Ejemplo 1: Bromación del etano